L'errore in "The content type is part of an application feature" significa che il content type è stato deployato attraverso una feature custom. In questo modo Sharepoint non riesce a farne la cancellazione perchè un flag nella tabella "ContentTypes" del Content Database (IsFromFeature) è uguale a 1 (vedi qui per l'articolo completo).
Quindi direttamente da SQL Server, prima individuiamo il record che ci serve attraverso questa query
SELECT [SiteId]
,[Class]
,[Scope]
,sys.fn_varbintohexstr([ContentTypeId]) as CT
,[Version]
,[NextChildByte]
,[Size]
,[Definition]
,[ResourceDir]
,[IsFromFeature]
FROM [MyContentDB].[dbo].[ContentTypes]
where (sys.fn_varbintohexstr(ContentTypeId)
LIKE '[mio content type ID]%')
Dopodichè va settato il flag a 0 con questa query
Update [MyContentDB].[dbo].[ContentTypes]
set [IsFromFeature] = 0
where (sys.fn_varbintohexstr(ContentTypeId)
LIKE '[mio content type ID]%')